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我院尤志浩博士在有机不对称串联环化反应研究领域取得新进展

更新时间:2022-10-25 09:15:26点击次数:

吲哚酮螺环骨架广泛存在于天然产物结构当中,是许多活性化合物及药物分子中的常见药效团,因此,其不对称合成方法一直是合成领域的研究热点。有机小分子不对称催化自2000年之后取得了飞速发展,并逐渐成为构建手性化合物的重要方法之一。与金属催化剂相比,有机小分子催化剂具有廉价易得,绿色环保等优点。因此,通过有机小分子不对称催化实现结构多样的吲哚酮螺环骨架化合物的手性合成,对该类化合物的合成方法以及药用活性研究具有十分重要的意义。

近日,我院青年教师尤志浩博士以3-亚甲基吲哚酮作为原料,在手性叔胺硫脲双功能催化剂的催化下,分别通过E1cB消除/插烯Michael加成/oxa-Michael加成/aldol type四步串联反应介导的[4+2]环化(DOI:10.1021/acs.orglett.2c02435),以及多组分参与的插烯Michael加成/Michael加成/Michael加成三步串联反应介导的[2+2+2]环化(DOI:10.1021/acs.orglett.2c02920),高效实现了一系列结构多样的吲哚酮螺环骨架化合物的不对称合成,产物均具有良好的收率和优异的对映选择性(>99% ee),该方法为氧化吲哚螺环骨架化合物的不对称合成提供了新的思路。

以上研究成果于近日发表在美国化学会《Organic Letters》期刊上,题目分别为“Asymmetric Organocatalytic Access to Spiro-fused Heterocyclic Compounds: E1cB Elimination Mediates Formal [4 + 2] Annulation”和“Enantioselective Synthesis of Fused Butyrolactones via Organocatalytic Formal [2 + 2 + 2] Annulation of γ‑Butenolides, Methylene Indolinones, and Nitroolefins”。

(图片来源:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02435)

(图片来源:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02920)

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